Родился 4 марта 1903 года в селе Николаевка ныне Татарского района Новосибирской области в семье крестьянина. Русский. Окончил начальную школу. Работал счетоводом. С 1928 года жил и работал на Кубани в станице Платнировской. В Советской Армии с 1942 года.
Сражался в составе 256 стрелкового полка 30 Иркутской стрелковой дивизии (Закавказский фронт), южнее Горячего Ключа.
11 ноября 1942 года 8 рота отражала многократные атаки немцев. Кучерявый лично уничтожил более 20 фашистов. К исходу дня осталось только двое: пулеметчик Герасим Кучерявый и Николай Ветчинин. Оба были ранены. Но вот пал смертельно раненый Ветчинин. Герасим остался один защищать высоту, его стали окружать вражеские солдаты, предлагая ему сдаться в плен. Подпустив их вплотную к себе, Кучерявый взорвал гранату, уничтожив четырех фашистов, сам погиб.
31 марта 1943 года посмертно Г. Е. Кучерявый был удостоен звания Героя Советского Союза.
Награжден орденом Ленина.
Похоронен в станице Пятигорская Горячеключевского района.
Его именем названа улица в городе Горячий Ключ, установлен обелиск у села Безымянное.